คาลาฟิออรี่ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ของโรม่าในปี 2020 และได้รับโอกาสลงเล่นบ้างในช่วงฤดูกาล 2020-2022 อย่างไรก็ตาม เพื่อโอกาสในการลงเล่นอย่างสม่ำเสมอ เขาถูกปล่อยยืมตัวให้กับ เจนัว (Genoa) ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2021-2022

แม้จะเป็นช่วงเวลาสั้นๆ กับเจนัว แต่คาลาฟิออรี่ก็ได้รับประสบการณ์ที่มีค่าในการลงเล่นในระดับเซเรีย อา

ในฤดูร้อนปี 2024 อาร์เซนอลภายใต้การคุมทีมของ มิเกล อาร์เตตา ตัดสินใจคว้าตัว ริคาร์โด้ คาลาฟิออรี่ มาร่วมทีมด้วยค่าตัวประมาณ 45 ล้านยูโร เพื่อเสริมความแข็งแกร่งในแนวรับสำหรับปัจจุบันและอนาคต การย้ายมาร่วมทีมอาร์เซนอลถือเป็นก้าวสำคัญในอาชีพของเขา และเป็นโอกาสในการพัฒนาฝีเท้าในลีกที่มีการแข่งขันสูงอย่างพรีเมียร์ลีก

คาลาฟิออรี่ได้รับเสื้อหมายเลข 33 กับอาร์เซนอล และได้รับการคาดหมายว่าจะเข้ามาเป็นส่วนสำคัญในแนวรับของทีม “ปืนใหญ่” ด้วยความสามารถในการเล่นได้ทั้งเซ็นเตอร์แบ็คและแบ็คซ้าย ทำให้เขามีความยืดหยุ่นในการใช้งานทางแท็คติก